Møt Chloe Snow, en «Bridget Jones» for vår tid. I en dagboksroman som gnistrer av humor, varme og alvor, forteller hun om sitt første år på high school -- det året som var et eneste kaos av familie, venner, skole, forelskelse og alt mulig annet.

Chloe skal akkurat begynne på high school når den fantastiske, vakre og kunstneriske moren hennes erklærer at det er umulig å skape stor kunst i Massachusetts, og at hun derfor må flytte til Mexico. Omtumlet over å ha blitt etterlatt alene med bare (den sosialt ganske klønete) faren som selskap, kaster Chloe seg ut i en rekke nye utfordringer, som for eksempel audition til skolens a cappella-gruppe, masse nye venner, og - noe overraskende -- hovedrollen i skolens musikal. I sin søken etter å finne ut hvem hun er, hvordan hun skal klare seg uten mamma i nærheten, og ikke minst hvordan hun skal håndtere det sosialt krevende spillet på skolen uten å dumme seg fullstendig ut, ender hun opp i en rekke ganske ... krevende situasjoner, og tiltrekker seg oppmerksomheten til skolens kjekkeste gutt. En avgangselev, med en kjæreste som er så pen at hun ikke trenger å sminke seg.
Alt er blitt et salig røre, og Chloe skjønner at hun selv er skyld i det meste av det hun har rotet seg opp i. Det er på tide å stoppe opp, tenke på hvilke valg hun gjør -- og hvem hun egentlig kan stole på.
Dette er det verste året i livet mitt så langt - hvis ikke det kanskje er det beste ...